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Hoechst 33258，藍色螢光核酸染色劑 (Hoechst 33258, blue fluorescent nucleic acid stain)

Hoechst 33258（雙苯甲亞胺，HOE 33258）是一種細胞可滲透的藍色螢光染料，可與雙鏈 DNA 小溝中富含腺嘌呤 - 胸腺嘧啶的區域強烈結合。儘管 Hoechst 33258 可以結合所有核酸，但富含 AT 的 dsDNA 鏈可顯著增強其螢光。

與 DNA 結合的 Hoechst 33258 的激發/發射最大值分別為 351/463 nm。Hoechst 33258 的螢光強度隨著溶劑 pH 值的增加而增加。未結合的染料在 510–540 nm 範圍內發出螢光。當使用的染料濃度過高或樣品未充分沖洗時，可能會觀察到未結合染料的綠色螢光。該染料在激發光譜和發射光譜之間具有相當大的斯托克斯位移，使其在多色標記實驗中具有應用價值。

Hoechst 33258 能夠穿透活細胞，但其細胞滲透性比 Hoechst 33342 低 10 倍。與所有 Hoechst 系列染料一樣，Hoechst 33258 的毒性低於 DAPI，從而確保染色細胞具有更高的活力。

Hoechst 33258 廣泛用於螢光顯微鏡和流式細胞術，對活細胞和固定細胞中的染色體和細胞核進行染色。該染料常用於區分凋亡細胞中的濃縮固縮核和細胞分選。

Hoechst 33258 可被溴脫氧尿苷 bromodeoxyuridine (BrdU) 淬滅，常用於檢測分裂細胞。當 BrdU 整合到 DNA 中時，溴會使小溝變形，從而使 Hoechst 染料無法到達其最佳結合位點。 Hoechst 33258 的這一特性用於研究細胞週期進展。