Exo-BCN-PNP

Cycloalkynes

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CN-PNP 碳酸酯是一種通過氨基甲酸酯與底物伯氨基連接引入 BCN 基團的工具。反應條件類似於 NHS-氨基鍵，但 PNP 酯提供更少的脫靶水解和更高的結合產率，與底物形成水解穩定的鍵。

雙環壬炔 (BCN) 是無銅點擊化學反應中活性最強的環辛炔之一。exo-和endo-異構體都有活性，並且具有幾乎相同的反應常數[1,2]。 BCN 與芳香族疊氮化物的反應甚至比 DBCO [1]更快，並且與二苯並呋喃體系相比有兩個優點。首先，它包含一個對稱平面，可以防止立體異構產物混合物的形成。其次，BCN提供較低的親脂性，這在水溶液中進行反應時通常更有利。與 DBCO 不同，BCN 反應性不僅限於疊氮化物 (SPAAC) 和硝酮 (SPANC)，還包括四嗪(IEDDA) [2] 和最近的四唑（photoclick）[3] ，提供了卓越的反應速率。

[1] Jan Dommerholt et al. Readily Accessible Bicyclononynes for Bioorthogonal Labeling and Three-Dimensional Imaging of Living Cells. Angewandte Chemie. 2010. 49(49). 9422-9425.

[2] Wagner et al. Origin of Orthogonality of Strain-Promoted Click Reactions. Chemistry. 2015. 21(35).12431-12435.

[3] Gangam Srikanth Kumar et al. Superfast Tetrazole–BCN Cycloaddition Reaction for Bioorthogonal Protein Labeling on Live Cells. Journal of the American Chemical Society. 2022. 144(1). 57-62.

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建議協議

NHS Ester Labeling of Biomolecules Containing Primary Amino Groups

計算機

解决方案计算器

外观:	灰白色固體
分子量:	315.32
分子式:	C₁₇H₁₇NO₅
溶解度:	適用於 DMF、DMSO、乙腈
质量控制:	NMR ¹H 和 HPLC-MS (95+%)
储存条件:	收到後 -20°C 避光保存 24 個月。運輸：室溫最多可保存3週。乾燥。
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